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　慈大同窓会は大学と同様古い歴史を持っている。ここにその設立の経緯について述べるが同窓会は本質的に大学と切り離す事はできないので、大学の歴史を併記しながら、当時をたどる。

　明治14 年（1881）、学祖高木兼寛、松山棟庵を中心として「成医会講習所」を設立。これが今日の東京慈恵会医科大学の始祖である。
　明治18 年（1885）、記念すべき第1 回卒業生7 名が巣立ち、第6 回までに合計73 名となった。
　 同窓会の設立が遅れた一番の理由は、成医会が長い間、同窓会的な役割を果たしていた為である。元来、成医会は出身学校の差別なく一般医師の入会を許し、特に初期には多数の海軍軍医が参加していた。そのため、母校の出身者だけを会員とした独自の同窓会を持ちたいという希望は早くからあり、その機運は明治20 年前後から高まってきたのである。
　明治23 年（1890）、講習所が発展的に改組され、成医学校の名による卒業証書を授与。ここに初めて学校としての形態を備える様になった。
　明治24 年（1891）、成医学校は「東京慈恵医院医学校」と改称された。

　明治25 年（1892） 9 月、成医学校第7 回の卒業生10 数名により『旧成医学校同窓会』が結成。当時までの卒業生総数はまだ113 名と少なかったが初めて母校の名称のついた同窓会として注目される。しかし、その活動は単なる親睦会に過ぎなかったようである。
　明治26 年（1893）、成医会講習所以来の卒業生36 名が高木校長及び実吉次長を招待し「第1 回懇親会」を開催した。
　明治33 年（1900） 4 月15 日、第12 回懇親会が開かれ、新卒業生等により『東京慈恵医院医学校同志会』をつくった。
　明治36 年（1903） 6 月、専門学校令に基づき、「私立東京慈恵医院医学専門学校」が認可され、10 月に同志会は解散し成医会に合流した。この年から卒業生すべてが成医会会員となるよう規則が改められ、同窓会的な役割をますます深めていった。
　明治40 年（1907）10 月24 日、社団法人東京慈恵会の発会式が挙行。
　明治41 年（1908）、「私立東京慈恵会医院医学専門学校」と改称。
　明治43 年（1910）、『東京慈恵会医院医学専門学校同窓会』が発足、春秋2 回会合することを決めたが、その後の活動については資料がなく不明である。
　大正7 年（1918）12 月、大学令が公布された。
　大正10 年（1921）10 月19 日、文部省より「東京慈恵会医科大学」設立が認可され、成医会東京府支部が発足した。　大学への昇格は母校に新時代を到来せしめ、全国的同窓会結成の機運を促進した。特に東京・神奈川という地理的に大学から近い地域では、同窓生も多く同窓会活動が活発であった。
　大正11 年（1922）には成医会東京府支部は東京慈恵会医科大学東京同窓会と改称し、大学のお膝元としての地の利を活かし、同窓会の要として活動を行った。
　大正12 年（1923） 9 月1 日、関東大震災　母校は灰燼と化し、存亡の危機に直面したが、全国の同窓は一致団結して大学の復興に力を合わせ、見舞金の寄贈など多大な貢献をした。　こうした時代背景とともに同窓の結束はますます強化され、全国的広がりをもつ同窓会組織結成へと向かった。

　大正14 年（1925） 4 月11 日、東京同窓会の総会の席上、議案として全国同窓会設立の件が提出され満場一致で承認された。続いて『東京慈恵会医科大学同窓会』の名のもとに、成医会の春季総会を廃し全国的同窓会を発足「第1 回同窓会総会」が開催され、慈大愛宕新聞を同窓会報機関紙とする事となった。当時までの卒業生累計は2,386 名に達し、その出身地も全国的な広がりを見せた。
　公的に認められている同窓会の原点は法令で規定された大学又は専門学校にあり、これまでの同窓の集まりは、発足後中断したり、名称を変えたり、会員も東京近辺に限られていたり、現在まで継承されている組織ではなかった。その意味でもこの大正14 年は名実ともに遜色のない同窓会組織といえるものが発足した記念すべき年である。

　昭和30 年（1955） 3 月、従来の任意団体から、同窓会館の建設を契機として『社団法人東京慈恵会医科大学同窓会』となり、6 月22 日付けで文部省から認可された。この年までの卒業生総数は実に7,094 名の大所帯となった。

　同窓会事業の柱である機関紙「慈大愛宕新聞」（大正14 年3 月15 日創刊）は、昭和15 年に学友会会報及び予科学生会報と合流して「慈大新聞」と名称を変えた。その後、第二次世界大戦前後の中断を乗り越え昭和22 年復刊第1 号が刊行され、昭和32 年9 月から現在の年間12 回の定期刊行となり平成19 年9 月には634 号を数えるに至った。同窓会活動の記録として、また種々の情報紙として、重要な役割を果たしている。また、広報活動に欠かせないホームページも平成17 年に開設された。
　もう一つの重要な事業として、昭和55 年に設立された「同窓会振興基金」があり、各種表彰、後輩に対する育英、災害見舞い等の資金として運用されている。
　その後、昭和60 年（1985）に卒業生は1 万名を超え、その支部も他大学で例のない程の広がりを見せ、国内はもとより海外にまで及んでいる。
　最近では、平成15 年に医学部看護学科（平成4 年新設）が84 番目の支部として加わった。


　過去の同窓会の母校への貢献は数多く、主なものだけでも、前述の関東大震災時の募金にはじまり、終戦後の昭和21 年（1946）大学復興のための「東京慈恵会医科大学振興会」に対する協力、さらに昭和34 年（1959） 7 月18 日第11 回臨時支部長会議を開催、附属病院の建設計画に協力する為、大学拡充後援委員会を結成し学債の募集に積極的に参加、昭和36 年には目標額3 億円を突破した。
　続いて、昭和36 年以後の「創立85 年記念事業」、昭和50 年以後の「創立100 年記念事業」、そして平成12 年以降の「創立120 周年記念事業」への協力が行われた。
　歴代学長が『同窓は大学の宝である』、『同窓会と大学は車の両輪』と表現されているように、同窓会と大学は表裏一体、運命共同体として連携を強めながら歩み続けている。

　ここに、記録が明らかな社団法人化以降の歴代同窓会長の氏名を掲げる。

　同窓会の組織と活動の全ては、世代を越えて受け継がれてきた会員の努力の賜物である。創立以来の卒業者総数は12,834 名（平成19 年3 月末現在）の多きに達し、同窓会員数は7,558 名（平成19 年4 月1 日現在）である。